Pyrethroide pesticider udviser stærke chirale egenskaber og består ofte af flere chirale enantiomerer. Mens disse enantiomerer har identiske fysisk-kemiske egenskaber, udviser de tydelig insekticid aktivitet, biotoksicitet og miljømæssige restniveauer. Eksempler inkluderer cypermethrin,Beta-Cypermethrin, Alfa-Cypermethrin, ogLambda-Cyhalothrin.
Cypermethrin:
Cypermethrin, det mest udbredte pyrethroid-pesticid, har tre chirale centre i sin molekylære struktur og otte enantiomerer. Den biologiske aktivitet og toksicitet udvist af de forskellige enantiomerer varierer betydeligt.
Cypermethrin består af otte optiske isomerer, der danner fire racemiske par. De forskellige isomerer af cypermethrin udviser signifikante forskelle i deres insekticideffektivitet og fotolysehastigheder. Deres insekticide aktivitet, fra stærkeste til svageste, er som følger: cis-, trans- og cis-trans-cypermethrin.
Af de otte isomerer af cypermethrin er to af hver af de fire trans- og fire cis-isomerer meget potente.
Brug af en enkelt meget potent isomer af cypermethrin som et insekticid øger imidlertid ikke kun dets insekticide aktivitet markant, men reducerer også toksicitet over for ikke-målorganismer og negative miljøpåvirkninger. Derfor blev beta-cypermethrin og alfa-cypermethrin udviklet:
Alfa-cypermethrin
Alfa-cypermethrin er også kendt som -cypermethrin. Den adskiller to ineffektive eller ineffektive isomerer fra en blanding af fire cis-isomerer, hvilket resulterer i en blanding, der kun indeholder to meget effektive cis-isomerer i et forhold på 1:1.
Alfa-cypermethrin har dobbelt så meget insekticid aktivitet som cypermethrin.
Beta-cypermethrin
Beta-cypermethrin, også kendt som meget effektiv cis-trans-cypermethrin, er en blanding af de ineffektive isomerer af de otte-isomerer, der er tekniske for industriel cypermethrin. Dette opnås ved katalytisk isomerisering af de ineffektive isomerer af den tekniske form af cypermethrin til de yderst effektive isomerer. Dette resulterer i en racemisk blanding af de højeffektive cis- og trans-isomerer, dvs. fire isomerer i et cis:trans-forhold på ca. 40:60 eller 2:3.
Beta-cypermethrin har de samme insekticide egenskaber som cypermethrin, men dets insekticide styrke er cirka dobbelt så høj.
Beta-cypermethrin er betydeligt mindre giftigt for mennesker og dyr, og dets toksicitet over for sanitære skadedyr er lig med eller større end alfa-cypermethrin, hvilket giver visse fordele inden for sundhedsmæssig skadedyrsbekæmpelse.
Oversigt:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cypermethrin.
Men beta-cypermethrin udviser overlegen sundhedsmæssig skadedyrsbekæmpelseseffektivitet sammenlignet med de to andre.
